Bola型表面活性剂

    Bola型表面活性剂是以一个疏水链连接两个亲水基团构成的两亲化合物。作为一类新型的、具有特殊性能的表面活性剂，近十多年来引起了科研人员的广泛关注。由于Bola型分子的特殊结构，它在溶液表面是以U形构象存在的，即两个亲水基伸入水相，弯曲的疏水链伸向气相。故在气／液界面形成的单分子膜表现出一些独特的物化性能，因此在自组装、制备超薄分子薄膜、催化和生物矿化、药物缓释、生物膜破解、纳米材料的合成等方面具有广阔的应用价值。

第一节Bola型表面活性剂的结构和类型

    按照Bola型表面活性剂链结构的不同可分为以下三种类型：单链型、双链型和半环型(图1)。

图1Bola型两亲分子的类型

0亲水基一疏水链

按照亲水基对称性的不同，可将Bola型表面活性剂分为对称和非对称两种。按照亲水基带电荷性质的不同，又可将Bola型表面活性剂分为离子和非离子两大类。其中离子表面活性剂又可分为阴离子、阳离子和两性表面活性剂；非离子表面活性剂按照亲水基不同可分为糖单元为亲水基、聚氧乙烯为亲水基的非离子表面活性剂等。

按照疏水基的不同，可将Bola型表面活性剂分为以支链或直链饱和烷烃为疏水基，以碳氟基团为疏水基，以不饱和的、带分支的或带有芳香环的基团为疏水基的表面活性剂。

第二节Bola型表面活性剂的合成

一、糖单元为亲水基的Bola型表面活性剂的合成

    细胞膜干重的40％是由脂类组成的，脂类主要是磷脂、糖脂和胆固醇。细胞膜所特有的柔软性以及高电阻性，都与其所含的磷脂有关。糖脂的亲水基是由单糖或寡糖单元组成的，它们通过糖苷键连到亲油部分的末端羟基上起桥梁作用，糖脂主要存在于质膜的外层，一方面有助于稳定质膜的结构，另一方面可使细胞接受胞外信息、调节细胞功能。

    为了模拟生物膜，分子结构中有寡糖或磷酸酯作为头基的Bola两亲分子是当今Bola型表面活性剂合成的热点。人们已经合成出了一系列以半乳糖等寡糖类为基础的表面活性剂，这些表面活性剂结构各异，有可能有新的性质。

    Satge等人合成类似阿卡菌(Archaeobacteria)膜的Bola型表面活性剂，他们利用石蜡的转位作用合成了以半乳糖为基础的大环Bola两亲分子，借助微波十一醇或10-十一碳烯半乳糖苷化，合成四种单链的表面活性剂。这些化合物微溶于水。石蜡的转位作用被用作从10-十一碳基-吡喃半乳糖苷合成两种单链的Bola型表面活性剂；通过在04上和原先在04糖位上嫁接两个氨基甲酸盐，合成两种假大环的单链Bola型表面活性剂，通过石蜡的转位使这些Bola型两亲分子环化，生成类似阿卡菌膜组分的大环表面活性剂。

    近年来，人们对寡糖类表面活性剂的研究兴趣Et益增长，起初是因为这些表面活性剂是现代工业应用的表面活性剂的天然的替代品；尔后人们发现，在生物医学领域，利用它可以合成生物分子，在药物输送体系和生物材料方面，寡糖类表面活性剂有潜在的、独特的应用前景。Mark Ruegsegger等人合成了ABA型对称的Bola型表面活性剂，N，N`-十二亚甲基双麦芽糖酰胺，简称MAL-Cl2-MAL和N，N`-十二亚甲基一双(葡聚糖醛酰胺)，简称DEX-Cl2-DEX，这类Bola两亲分子是由非离子寡糖表面活性剂，N一十二亚甲基双麦芽糖酰胺，简称MAL—Cl2为单体合成而得。具体方法是：l，12-十二烷基双胺加入含有麦芽糖内酯的二甲基亚砜(DMSO)溶液，在60℃下搅拌48h，抽真空浓缩成亮棕色残渣，再用氯仿洗涤后得亮黄色粉末，亮黄色粉末纯化得到产物。N，N`-十二亚甲基一双(葡聚糖酰胺)制备方法类似。

    N一十二亚甲基双麦芽糖酰胺的结构式如下：

  N，N`-十二亚甲基双麦芽糖酰胺l搀结构式如下：

    N，N`一十二亚甲基一双(葡聚糖醛酰胺)的结构式如下：

    Boe1o Schuur等人以碳水化合物为底物合成新型非对称的Bola两亲分子：1-(1-脱氧-D-半乳糖醇-l-氨基)-6-(1-脱氧-D-葡糖醇-1-氨基)己烷，1-(1-脱氧-D-甘露糖醇-l-氨基)-6-(1-脱氧-D-葡糖醇-1-氨基)己烷，1-(1-脱氧-D-半乳糖醇-l-氨基)-6-(1-脱氧-D-甘露糖醇-l-氨基)己烷，其结构式分别如下。

    合成方法是：l，6-二氨基己烷和适量的己醛糖(D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖)连续的氨基化还原，附着在碳上的5％的Pd作为催化剂。典型的反应条件是40℃和4 MPa的氢气下，反应4．5h。得到浓度范围39％～72％的白色化合物。

    Souad Souirti和Michel Babou1ene报道，第一次合成了不对称磺基甜菜碱Bola型表面活性剂：仲胺和烷基磺内酯发生缩合反应得到磺基甜菜碱结构，在α，ω一双二烷基胺烷烃上接上一个磺基甜菜碱头基和一个阳离子，或一个羧基甜菜碱头基，此缩合反应是定量的。通过该反应得到的高纯单一缩合产品，与其他甜菜碱表面活性剂相比，Bola型甜菜碱表面活性剂作为腐蚀阻聚剂有很大应用潜能。

二、阳离子Bola型表面活性剂的合成

    Bola两亲分子的聚集形态，主要依靠它的头基和疏水链结构。为了进一步研究Bola两亲分子的聚集形态与分子结构的关系。韩峰等人合成了对称的Bola两亲分子：联苯-4，4`-双(氧代六亚甲基三甲基溴化胺)简称BPHTAB，联苯一4，4`一双(氧代六亚甲基三乙基溴化胺)简称BPHEAB，联苯-4，4`-双(氧代五亚甲基羧酸钠)简称BPSPC。

    BPHTAB和BPHEAB的合成路线为：首先4，4`一双羟基联苯、1，6一双溴代己烷和K<sub>2</sub>C0<sub>3</sub>在丙酮中回流3天，产物在丙酮中重结晶；其次，4，4`一双羟基联苯和相应的烷基胺作用分别得到BPHTAB和BPHEAB，产物在乙醇中重结晶。

三、阴离子Bola型表面活性剂的合成

    联苯-4，4`-双(氧代五亚甲基羧酸钠)(BPSPC)的合成：在氢氧化钠溶液中，4，4`一双羟基联苯和6-溴代己酸反应，从乙醇-水混合物中重结晶得到产物。反应式如下：

    Karine Vercruysee—Moreira等人合成了对称Bola型的表面活性剂，烷基一双[(a-氨基)膦酰羧酸或膦酸]表面活性剂，合成路线如下。

其中：

    四氧化螺正磷的磷氢键加成到有不同的或长或短的直链双-亚胺上(这种双亚胺是对称的、前手性的)。此反应是Pudovik加成反应，可以在室温下自发进行。反应是非对映选择性的，定量地生成相应的烷基一双(α-氨基螺正磷)，大量的非对映体比率占优势。在室温下，双-螺正磷的P—C键能选择性地一步水解，生成相应的烷基一双-(α-氨基膦酰羧酸)两亲分子；或者与20％盐酸溶液剧烈反应，回流生成烷基一双-(α-氨基膦酸)表面活性剂。

    其他非离子Bola两亲分子的头基包括芳酰肼、吗啉、聚氧乙烯；在非对称的Bola分子中有一个头基是羧酸，另一个头基是顺丁烯二酸酐或琥珀酸酐。离子头包括硫酸钠、吡啶、磷酸脂、羧酸酯、L-赖氨酸和氨基。

    Sophie Francesch等人合成了三种对称的Bola两亲分子，其结构如下：

 这三种Bola两亲分子以咪唑丙烯酸为头基，中间碳氢链的碳原子数分别为8，12，16。

第三节Bola型表面活性剂的性能

一、表面张力

    Bola化合物的性质随疏水基和亲水基的性质不同而不同。Bola化合物溶液的表面张力有两个特点。

    (1)降低表面张力的能力不是很强。如十二烷基二硫酸钠水溶液的最低表面张力为47～48mN／m，而十二烷基硫酸钠水溶液的最低表面张力为39．5mN／m。根据Mark Ruegsegger的报道，在25℃下，Bola型表面活性剂MAL—Cl2—MAL的表面张力高于疏水基相同亲水基性质也相同而只是少一个亲水基的MAL—Cl2的表面张力，DEX—Cl2—DEX的表面张力也高于DEX—Cl2的表面张力。它们在25℃在水溶液中的表面张力如图2所示。

图2表面张力比较

    表面张力的大小取决于处于表面分子的性质，即表面组成。分子问的相互作用随组成而异，这种相互作用的本质是范德华力的各种成分：色散力、氢键、金属键等。由于这类作用具有短程的特性，界面上受到不对称力作用的，实际上只有液体最外层的原子或原子团。故液体的表面张力实际上取决于处于表面最外层的原子或原子团的性质。不同的非极性基团的相互作用强度不同，对液体表面张力的贡献也不同，它们所覆盖的液体的表面张力也不同。对表面张力的贡献CH₃-<-CH₂-，对分子问相互作用贡献大的原子或原子团占据表面，表面张力就较高，反之表面张力就较低。可能是因为Bola型表面活性剂具有两个亲水基，表面吸附分子在溶液表面将采取倒U形构象，即两个亲水基伸入水中，弯曲的疏水链伸向气相，于是构成溶液表面吸附层的最外层的是亚甲基，而亚甲基降低水的表面张力的能力弱于甲基，所以Bola型表面活性剂降低水表面张力的能力较差。

    (2)Bola化合物溶液的表面张力-浓度曲线往往出现两个转折点，在溶液浓度大于第二转折点后溶液表面张力保持恒定。与疏水基碳原子数相同、亲水基也相同的一般表面活性剂相比，Bola型表面活性剂的CMC较高，克拉夫特点较低，常温下具有较好的溶解性；但按亲水基与疏水基碳原子数之比值来看，在比值相同时，Bola型表面活性剂的水溶性仍较差。

    图3是Bola型阴离子表面活性剂聚丙二醇二硫酸钠盐(PPGS)水溶液的表面张力-浓度曲线。

    由图3可以看出，随着浓度的增加，曲线出现两个比较明显的转折。这两个转折(两个CMC)所对应的浓度分别为第一CMC和第二CMC。第一CMC的值为5．01 X 10^-4mol／L，第二CMC的值为6．61 X 10^-2mol／L。出现这种现象的原因是Bola型表面活性剂在低浓度时生成聚集数很低的“预胶团”。这种胶团的聚集数很低，以至于对油溶性染料几乎没有增溶能力。而且，即使是在浓度l达到第二CMC后形成的胶团也是强烈水化的，胶团结构极为松散。

图3 PFGS水溶液的表面张力-浓度曲线

二、溶液的表面吸附

    几乎所有对单链Bola型表面活性剂在溶液表面的研究表明，分子在溶液表面的面积是同等条件下相应的单头表面活性剂所占面积的两倍或更大，这是Bola分子在界面采取倒U形构象的结果。Megur0等人认为，Bola分子在溶液浓度小于表面张力曲线第一转折点时平躺于表面，然后其疏水基随溶液浓度和表面吸附量增加而逐步离开水面，在临界胶束浓度附近采取倒U形构象(图4)。Mark Ruegsegger等人的报道也证实了这种看法，对称型B01a两亲分子MAL-Cl2-MAL在预胶束浓度时是伸展平躺构象，如图4(a)所示，高于这个浓度，采取倒U形构象，如图4(b)所示。每个MAL-Cl2-MAL分子所占面积从0．71nm²减少到0．49nm²。

对双链的Bola分子则一般认为在低浓度和高浓度时分别采取平

图4 MAL-Cl2-MAL在空气／水界面的构象变化躺和直立的构象。

    Niha1 Aydogan和Nicho1asL．Abbott比较普通的阳离子型表面活性剂十二烷基三甲基溴化铵(DTAB)和不对称Bola型表面活性剂11-羟基十一烷基三甲基溴化铵(HTAB)发现：在含有0．1mol／L  Li₂S0₄的溶液表面每个HTAB分子的面积为l．16nm²而DTAB每个分子只占0．63nm²，这也证明了Bola型表面活性剂在界面上采取了倒U形构象。

    Niha1 Aydogan和Nicholas L．Abbott在分别含有1mmol／L、10mmol／L、100mmol／L的LiBr的溶液中比较HTAB和DTAB的表面张力，得出如下结论。

    (1)降低水的表面张力所需HTAB的浓度远高于DTAB的浓度，由此可知HTAB吸附的推动力低于DTAB。

    (2)Bola型HTAB的CMC高于DTAB，故DTAB形成胶束的推动力比HTAB高。随着LiBr的浓度从1mmol／L变到l00mmol／L，DTAB的CIVIC从12mmol／L减少到3．1mmol／L，而HTAB仅从30mmol／L减少到22mmol／L。

    (3)HTAB水溶液的极限表面张力远高于DTAB的极限表面张力，例如在100mmol／L  LiBr水溶液中，DTAB的极限表面张力是36mN／m，而在100mmol／L LiBr水溶液中HTAB的极限表面张力是48mN／m。

    (4)DTAB水溶液的表面张力对溶液内部的离子强度比HTAB更敏感。离子强度对DTAB的最大影响为11mN／m，而对HTAB最大影响仅为4mN／m。

    CMC值在很大程度上依靠极性基团的性质，羧基-磺基甜菜碱Bola型表面活性剂(CMC=5．5mmol／L)与对称的磺基三甲胺(CMC=8．2mmol／L)或者羧基甜菜碱类似物相比是较好的表面活性剂(CMC=6．7～8mmol／L)，另一方面羧基-磺基甜菜碱转化成氨基-磺基三甲胺能导致了CMC的升高(CMC=18mmol／L)，这是因为通过空间的相互作用，极性头之间的相互排斥更强烈。

    Yee-Kwong Leong发现Bola型表面活性剂HOOC(CH₂)₁₀COOH可显著增加Zr0₂悬浮液的最大屈服应力r达10倍之多。不加表面活性剂r为(420±20)Pa，加入Bola型表面活性剂HOOC(CH₂)₁₀COOH使屈服应力显著增加，0．028％HOOC(CH₂)₁₀COOH的加入使r增大2倍；pH=6．0条件下0．16％HOOC(CH₂)₁₀COOH的加入使r增大l0倍，达到4000Pa。而相应的脂肪酸表面活性剂CH₃(CH₂)₉COOH只能使屈服应力r达到l000Pa。近来报道单头基的表面活性剂增加Zr0₂悬浮液的最大屈服应力r，最多有6倍。Yee-Kwong Leony提出了桥梁模型，认为BO1a两亲分子的两个极性头基依靠静电吸引力吸附在Zr02微粒上。对悬浮液中Zr02微粒，Bola分子在微粒间起桥梁作用，这些桥梁会使屈服应力r大大增加。这是由Bola型表面活性剂的特殊结构造成的，只有一个极性头基的普通表面活性剂是无法比拟的。

三、胶束和囊泡

    在普通的表面活性剂溶液中，表面张力-浓度曲线往往只出现一个转折点，指示着胶束的形成。而Bola型表面活性剂溶液的表面张力-浓度曲线往往有两个转折点，这种现象是因为在不同的浓度范围内形成了不同种类的分子聚集体，更深入的解释与Bola两亲分子的结构有关。1987年Megur0等人研究了α，ω一十二烷基二硫酸钠的物理化学性质，揭示了Bola化合物溶液的结构特性。二硫酸盐的表面张力-浓度对数图和微分电导-浓度图上都有两个转折点，分别被称为第一CMC和第二CMC。实验表明，二硫酸盐在第一CMC和第二CMC之间只形成聚集数很小的“预胶团”(Premi-cel1er)，几乎没有增溶能力。第二CMC以上，溶液中形成非常松散的、强烈水化的胶束，其增溶能力较弱。例如油溶性染料偶氮苯、OB黄在第二CMC以前加溶量很小；第二CMC以上，增溶量增大，但仍小于十二烷基硫酸钠胶束的增溶量。这证明第二CMC以前溶液中几乎没有形成有增溶能力的胶束。常用的探测微极性的荧光探针芘增溶于此溶液时，在二硫酸盐的第二CMC  ，其荧光强度的1／3从1．8变为l．4，这表明第二CMC后芘仍然处于高极性的环境中，因而，二硫酸盐的胶束结构可能是较为松散的。

    Fen Han等人报道，阳离子Bola型表面活性剂BPHTAB和与之荷相反电荷的普通表面活性剂的混合，BPHTAB／十二烷基硫酸钠(SDS)混合体系和BPHTAB／C₉H₁₉COONa混合体系的表面张力-浓度曲线上都出现两个转折点，表明在较低的表面活性剂浓度时球形的囊泡和被拉长的聚集体形成，这导致了表面张力曲线上两个转折点的存在。加入l0％的甲酰胺于混合体系中，破碎囊泡和被拉长的聚集体，可以使第一个转折点消失。Fen Han认为两个转折点现象与Bola两亲分子BPHTAB结构中的联苯基团有关。

    Yun Yan等人发现阳离子Bola两亲分子／SDS混合体系中的聚集行为随着体系浓度变化而转变。阳离子Bola两亲分子联苯-4，4`一双(羟基己基三甲基溴化铵)表示为N⁺-C₆-BP—C₆-N⁺，结构如下：

    N⁺-C₆-BP—C₆-N⁺／SDS溶液在室温(约25℃)下，当总浓度ct≤1．0×10^-3mol／L时，摩尔比为l：2得到透明均-溶液。N⁺-C₆-BP—C₆-N⁺／SDS溶液在室温、ct=l．0×10^-3mol／L、摩尔比分别为l：2，3：2，9：2时，用电子显微镜观察到被分散的囊泡的存在；然而在混合体系N⁺-C₆-BP—C₆-N⁺／SDS的比值小于1：2时，没有发现囊泡。当溶液稀释到1．0×10^-4mol／L，囊泡消失，观察到宽度约l0～20nm的较大的、被拉长的分子聚集体。在三种体系中，这些被拉长的聚集体的分支相互连接，形成网状。

    Hideki Saka1等人在研究4-丁基偶氮苯-4-(乙氧基)三甲基溴化铵(AZTMA)和十二烷基硫酸钠(SDS)混合体系中发现相似的现象。这些被拉长的聚集体的本质仍然不清楚。进一步稀释这些溶液到1．0×10^-5mol／L(100倍稀释)导致被拉长的聚集体消失。

    阎云和黄建滨等人以结构简单的阴离子Bola型化合物二十酸二钠与一种普通阳离子型表面活性剂溴化十二烷基三乙铵的混合体系为研究对象，发现该体系表现出不同于普通阴阳离子混合体系的表面性质和聚集行为。混合体系的CMC和γ_CMC较溴化十二烷基三乙铵单一体系降低很小.这主要是由于混合体系较小的饱和吸附量及0₂₀Na₂分子在溶液表面采取倒U形构象造成的。同时，混合体系表现出较为丰富的聚集体形态，囊泡和管状结构共存，而管状结构则来自于纤维膜的卷曲。这主要是C₂₀Na₂在膜中的优势构象决定的。黄建滨和韩峰发现，Bola两亲分子与异电性传统表面活性剂混合体系有较强的形成囊泡的能力。在溶解度允许的条件下，B0—la两亲分子疏水链越长，越容易与相应的传统表面活性剂形成囊泡结构。对于同一种Bola分子，与其复配的异电性传统表面活性剂的疏水链越长，其形成囊泡的能力也越强。

第四节Bola型表面活性剂的应用

Bola型表面活性剂自缔合研究表明：依靠疏水链的长短，它们能形成分子聚合体和囊泡，而且据报道，Bola型表面活性剂对细胞膜没有清洁作用，不像单链化合物一样有使细胞变性的趋势。更重要的是：合成的在水溶液中能形成囊泡聚集体的两亲分子，有许多潜在的应用性能，例如微胶囊、药物输送、离子通道、催化剂、纳米材料合成、金属萃取和超分子等。除此之外，Bola型表面活性剂还具有助溶性能、相转移催化性能，还可以应用于纺织印染领域。利用一些Bola型表面活性剂在溶液中的特殊聚集状态和亲水基的高电荷密度，可以作为模板剂，合成各种新型的不同结构的介孔材料。

    一、生物膜的模拟

    Bola型表面活性剂在单层膜的形成和生物膜模拟上的卓越性能，已经引起高度重视。   

    囊泡是模拟生物膜的最佳体系，Fuh rhop等人利用Bola两亲化合物形成了管状的囊泡。可能是由于极性头的氨基间形成强烈的氢键作用，使分子排列成空心管状。管的内径是50～70nm，管壁厚414nm，与分子长度相符。Bola两亲化合物的分子结构如下：

    有的Bola化合物在水中分散不能形成囊泡，而只形成单层或多层结构，层状结构可转化为囊泡。例如化合物像图5中的(a)～(d)，都在水中形成层状结构，层状结构的间距是3～4nm，与分子的长度相当。如图6所示表面活性剂也聚集形成多层结构。这些化合物不形成囊泡只形成层状聚集体，可能是因为所用化合物分子的几何形状决定它们定向排列的单分子层的曲率。

图5阳离子Bo1a型表面活性剂

图6阴离子Bola型表面活性剂

    当Bola型化合物插入通常的双层类脂膜(BLM)膜中，对膜既可能起破坏作用也可能起稳定作用。单链的表面活性剂对膜总是起破坏作用。Jayasuriya等人合成了一系列具有聚氧乙烯基团极性头的Bola化合物并检验了它们对单室囊泡的作用。他们认为此类Bola化合物在膜中采取U形构象，疏水链插入BLM膜，从而造成膜的几何因素改变，导致BLM解体。聚Bola化合物对BLM膜的破坏作用，效果可达单体的l0倍。双链的或半环状的Bola化合物可以提高BLM膜的稳定性，疏水链中具有联苯结构的Bola化合物对提高膜的稳定性作用较强。Menger等人的研究结果也表明环状Bola分子参与形成的聚集体的稳定性较高。这可能是由于这种结构的Bola化合物不容易形成U形构象，而是以伸展的分子插入8￡M的两个分子层之中，不仅不会引起BLM膜曲率的变化，而且成为两分子层间连接的纽带，使之不容易破坏。

    在BLM中，具有共轭多烯链的Bola分子可以在膜内外间传递电子。Arrhenius等人合成了具有吡啶极性头、不同长度的共轭多烯链的化合物。这些化合物在长度匹配时，可以插入双十六烷基磷酸酯钠盐囊泡的层间。

    在囊泡中，Bola化合物除了可以传递电子外，还可以在MLM和BLM囊泡中形成孔，使离子穿越。胭脂树橙的衍生物可以在囊泡中形成孔。当靛蓝被包容在双十六烷基磷脂酰胆碱囊泡中时，外加还原剂不能使之被还原；而当靛蓝被包容在含l％的双十六烷基磷脂酰胆碱囊泡中时，由于形成的孔可以使还原剂穿越囊泡膜，外加还原剂在1min内有80％～90％的靛蓝被还原。还发现，Bola化合物在囊泡上形成的孔可以被特定的阻止剂堵住，从而使离子不能再穿越。

    自然界中，生物细胞膜由两层磷脂(LB)膜构成，而两层LB膜恰好给出一个细胞膜的模型，这就是人造仿生膜。在这种膜内能够镶嵌、包埋、固定生物分子，如酶和蛋白质等功能分子，且具有很好的专一性，这对研制高灵敏度、高选择性的生物传感器有重大意义。LB膜由于高度有序，结合比较紧密，所以引入的功能基团往往受到限制而不能很好地发挥其功用。孟云晶等将含有偶氮基团的Bola两亲分子通过静电作用与表面活性剂形成复合物，制成LB膜，这种形式的LB膜能够有效地克服LB膜沉积对光活性基团的光异构化的限制，而使偶氮生色团顺利进行异构体的转化，从而得到功能化的膜。

二、在合成分子筛和纳米材料中的应用

    高鹏利用谷氨酸类Bola型表面活性剂N，N-1，18-十八烷二酸酰谷氨酸(C₂₀-2Glu)形成长度达几十微米、直径为30～80nm、厚度为3nm的纳米螺旋管，与已报道的管壁是平的螺旋管不同，利用氨酸类Bola型表面活性剂C₂₀-2Glu合成的螺旋管表面是弧形的。这是因为Bola两亲分子C₂₀-2Glu可以在特定条件下形成弧形的带子，又由于手性的存在，这种弧形的带子可以卷曲成螺旋纳米管。

    Zha0等人用刚性结构Bola型表面活性剂合成具有二维结构的新的中孔分子筛SBS-8，实践证明具有刚性基团的表面活性剂，与那些常规具有弹性的亲水链相比，有更好的聚集性质。

    沈绍典等人用四头刚性Bola型季铵盐阳离子表面活性剂在碱性条件下合成三种不同结构的介孔二氧化硅分子筛FDU-11 Pt／mmm、FD1-x(P₄／mmm)和H)U—Y(P₄／mmm)，在酸性条件下合成了另一种结构的介孔二氧化硅分子筛FDU—z。各种新型的不同结构的介孔分子筛的合成，很可能同四头刚性Bola型季铵盐阳离子表面活性剂在溶液中的特殊聚集状态和亲水头基的高电荷密度有关。Bola两亲分子所特有的双官能团分子结构，伴随有趣的对称性，可以产生更小的胶束直径，使其可以作为超分子模板。Stephen A. Bagshaw等人用新型的叫-羟基烷基溴化铵Bola型表面活性剂作为超分子模板，制备了一系列Si0₂、Al和Ti—Si0₂超微孔分子筛，尺寸达到l．0～2．0nm。

三、在印染中的应用

    唐人成等研究发现苄基季铵盐和吡啶季铵盐Bola电解质对腈纶的染色起缓染作用，降低了染料的吸附和扩散速度，且苄基季铵盐Bola电解质的缓染作用大于吡啶季铵盐Bola电解质。不同中间烷基链长的吡啶季铵盐Bola电解质的缓染作用差别较大。Bola电解质改变了染料的吸附性质，即降低了朗格缪尔(Langmuir)染色饱和值，减小了Langmuir吸附在总吸附中的贡献。对于苄基季铵盐Bola电解质而言，随着中间烷基链长的增加，Langmuir吸附贡献增大，而吡啶季铵盐Bola电解质的情况则反之。

    唐人成等发现苄基季铵盐Bola电解质在蚕丝用酸性染料染色中具有促染作用，促染机理不同于普通的中性无机盐(如硫酸钠)。Bola电解质的促染机理在于它能与染料形成复合物，并以此复合物按能斯特(Nernst)分配型吸附而上染纤维，它的促染能力随其浓度的增加和其中间烷基链长的增长而增强。复合物对蚕丝纤维分配系数随染色温度的升高而降低，随Bola电解质中间烷基链长的增长而增加，染色熵对亲和力的大小随Bola电解质中间烷基链长的增长而增加，染色热和染色熵具有补偿现象，用染色熵可以较好地解释亲和力随Bola电解质中间烷基链长的变化而变化的规律。

    滨田州博发现，蚕丝纤维在pH=3和中性条件下染色时，添加苄基季铵盐Bola电解质DCBzn可显著提高染料的上染量。尽管对锦纶6薄膜染色时，添加DCBzn也可提高染料上染量，但是提高程度很小；DCBzn中间烷基的疏水性在对染料吸附的影响方面起着重要的作用。DCPN能够有效地提高染料在锦纶6薄膜上的吸附量，但却难以提高染料在蚕丝纤维上的吸附量。因此，Bola电解质对染色的影响是较为复杂的。然而，具有适当结构的Bola电解质可以控制染料的吸附，并能成为有用的染色助剂。DCBzn和DCPyn的分子结构分别如下：

四、在萃取中的应用

    Marc Hebrant等人发现Bola型萃取剂HP-10-PH从胶束假相中提取低含量的铕(Ⅲ)是非常有效的，超滤与胶束萃取联合，在pH=2时使萃取接近l00％。其分子结构如下。

    与一般的单头基两亲分子相比，Bola两亲分子具有一些独特的性质。例如它的胶束浓度值一般高于典型的两亲分子；在水相中可以形成球状、柱状、盘状和囊泡聚集态等。在气液界面和水中，高度稳定，能以一定的方式捕获或释放离子及中性分子，优化细胞功能等，因此，研究这类化合物可以为分子自组装及新功能材料的合成提供新思路。这类化合物在光化学修饰、配体识别、生物矿化、凝胶化溶剂、药物载体、灭菌剂和催化等方面有广泛用途。